Eine Schüssel mit hohem Rand (1,2 l) dünn mit Öl auspinseln. Den Boden der Schüssel mit einem Backpapierkreis belegen. Von den Biskuits 5 beiseitelegen. Weinbrand und Kaffee mischen und die restlichen Biskuits darin kurz tränken. Den Boden der Schüssel mit halbierten und den Rand mit ganzen Löffelbiskuits auskleiden (gezuckerte Seiten nach außen).
Die Sahne steif schlagen und mit dem Mascarpone verrühren. Die Hälfte der Sahnemischung in eine zweite Schüssel füllen. Kakaopulver und Puderzucker unter eine Portion mischen, die Kirschen unter die andere.
Die Sahnemischungen schichtweise in die Schüssel löffeln. Die beiseitegelegten Löffelbiskuits auf die letzte Sahneschicht legen, dabei gut andrücken. Die Schüssel für mehrere Stunden oder über Nacht in den Kühlschrank stellen.
Vor dem Servieren einen flachen Teller auf die Schüssel legen, Schüssel umdrehen und von der Charlotte abheben. Charlotte mit Kakao und Puderzucker bestäuben und mit Kirschen garnieren, die Schokolade darüberreiben.